Los orígenes del Grupo Recoletos se remontan a 1977 cuando un grupo de periodistas, formado por J. M. García-Hoz, A. Juan Kindelán, L. Infante y Juan Pablo de Villanueva, constituyen Punto Editorial, S.A y compran la revista Actualidad Económica a la editorial Sarpe. En 1981 comprarán también a Sarpe la revista Telva, creada en los años 60. Tres años más tarde, en 1984, el grupo de socios crea Espacio Editorial, S.A. para adquirir en subasta Marca, una de las revistas del Movimiento, y que se convertirá el periódico deportivo más leido. En 1986, promueven Area Editorial, S.A, para lanzar el diario Expansión, especializado en información de empresas, economía y finanzas.
En 1988 Pearson Overseas Holdings Ltd, compañía multinacional de origen británico dedicada a la producción y distribución de contenidos, entra en Área Editorial con la compra del 35% de su capital social, participación que irá aumentando hasta convertirse en el socio mayoritario. A Principios de los 90, se crea la sociedad Pool de Medios, S.A. para impulsar el desarrollo de la prensa gratuita, una de sus principales actividades es Gaceta Universitaria, semanario dirigido al público universitario, ofrece información sobre cursos, orientación laboral, actividades de ocio y reportajes. En 1991 Pearson adquiere el 21% de Espacio Editorial, S.A. (Marca) y un 25,3% de Punto Editorial, S.A. (Actualidad Económica). A principios de 1992 sale el primer número de Diario Médico. Este será un año muy importante, ya que se produce el nacimiento de Recoletos Compañía Editorial, S.A gracias a la fusión de las sociedades editoras de Actualidad Económica, Marca, Expansión y Diario Médico. En principio el grupo poseía el 58%, Pearson el 25% y el grupo Correo el 17%, pero Pearson acaba comprando las acciones del grupo Correo y la mitad de las que poseen los accionistas promotores. En 1994, Pearson se hace con el 56,72 por ciento de las acciones de Recoletos.
Al año siguiente, Recoletos se inicia en el mundo de internet con la puesta online de Marca Digital, Expansión Directo y diariomedico.com. Un año más tarde el grupo adquiere el 15% del capital social de Ediciones Financieras, sociedad chilena editora de El Diario Financiero. Pearson adquiere a diversos accionistas hasta el 86% de las acciones de la Compañía. En 1997 Recoletos entra en Vía Digital, plataforma de televisión digital por satélite. Ya en 1998 la política expansionista de Telefónica a través de Pearson conlleva una nueva estructuración accionarial: 76% Pearson, 20% Telefónica, 4% socios fundadores. Al mismo tiempo, Recoletos adquiere el 10% de las acciones de Antena 3 Televisión. También en estas fechas lanza nuevas cabeceras como es el caso de la edición española de Golf Digest, gracias al acuerdo suscrito con The New York Times Company Magazine Group, Inc. E inicia además, las emisiones de Expansión TV, canal de televisión de información económica. A finales de año adquiere el 50% de Económica SGPS, compañía portuguesa que edita varias publicaciones de información especializada en empresas economía y finanzas.
En 1999 la empresa adquiere el 30% de Unedisa, sociedad editora del periódico El Mundo, participación de la que deshacerá en 2003. Pearson compra a Telefónica su participación del 20%. El año concluye con la salida al mercado de Ganar.com, proyecto editorial, que une una revista mensual en papel y un sitio web en Internet. En 2000 Recoletos entra en el accionariado de Sky Point con un 14,7% de forma directa, y con un 4,4% de forma indirecta a través de Unedisa (titular de otro 14,7%). Al mismo tiempo, junto a Unedisa obtiene sendas licencias de radio digital en el ámbito nacional.
Su expansión en América Latina sigue creciendo, esta vez en Argentina con la adquisición de Sadei, S.A., sociedad editora de El Cronista, diario de empresas, economía y finanzas; y de Mind Opener, S.A., sociedad también argentina, que edita de tres revistas especializadas en diferentes ámbitos del mundo empresarial y económico. Recoletos cederá a RTL Group sus participaciones del 10% y del 5% en Antena 3 de Televisión y Vía Digital, respectivamente, a cambio del 1,8% del capital social de RTL. Obtiene una licencia de televisión digital a través del consorcio Veo TV.
A prinicipos de 2001 nace Radio Marca Madrid y Radio Marca Valencia. Unos meses más tarde, tras un intenso proceso de reestructuración, se relanza el diario financiero argentino El Cronista. Posteriormente se lanza Correo Farmacéutico, una publicación semanal dedicada a los profesionales de este sector. Recoletos amplia su participación en Ediciones Financieras , la empresa que edita El Diario, el primer periódico de información económica en Chile. En 2002 vende su participación del del Grupo Audiovisual RTL a Bertelsmann. El periódico deportivo Marca cambia su cabecera, su diseño y amplía sus contenidos. En Octubre la cadena Radio Marca comienza a emitir en Bilbao, La Coruña, Las Palmas, Sevilla y Vigo. El grupo crea junto a otros cuatro editores, Gedeprensa, sociedad para la defensa común de sus derechos de Propiedad Intelectual. Recoletos amplía al 100% la participación en el capital del grupo portugués Económica SGPS.