En 1958, Jesús de Polancó funda la editorial Santillana, especializada en libros jurídicos y más tarde en libros de texto. Durante la década de los 60 y 70 Santillana se desarrolla más en América Latina debido al precoz interés de su creador por buscar nuevos mercados. Jugando, de esta manera, un importante papel en la difusión de la literatura hispanoamericana. En 1980, Polanco crea la Fundación Santillana. En 1972 surge el Grupo Timón en el que se incluyen: las librerías Crisol, la empresa de sondeos Demoscopia, la distribuidora Itaca y la central de compras Carat España. También en 1972 Polanco se incorpora como accionista a la Promotora de Informaciones S.A. (PRISA), equipo fundacional del periódico El País, principal eje del grupo, que comenzó a circular en 1976, después de la muerte del general Franco. El País fue fundado por José Ortega Spotorno, que lo definió como un periódico liberal, socialmente solidario, europeo y atento a las transformaciones de la sociedad occidental (v. El fundador). El diario se convirtió en un instrumento muy importante en el proceso de cambio hacia la democracia. En pocos años se convirtió en la cebecera líder por su circulación en España, al tiempo que empezaba a ser tenido como uno de los diarios europeos de referencia. Introdujo el primer libro de estilo de la prensa española, la figura del defensor del lector y un estatuto de redacción. En 1993 recibió el Premio Príncipe de Asturias de Comunicación y Humanidades (v. La prensa de referenia).
Entre 1978-1983 tienen lugar una serie de luchas internas en el periódico entre el sector encabezado por Polanco y un reducido grupo preocupado por lo que consideraba un excesivo progresismo del diario (“guerra de las galaxias”). En 1983 Polanco obtiene la mayoría de las acciones y en 1984 es nombrado presidente. El País se inspiraba en los mayores rotativos del mundo como The New York Times y obtiene un éxito inmediato e inesperado. Polanco se centra en el periódico y deja la dirección de Santillana a Emiliano Martínez. A partir de entoces se han creado nuevas cabeceras destinadas a prensa especializada, como es el caso de As (deportivo) y Cinco Días (económico), y a prensa local, entre los que se incluyen El Correo de Andalucía, Diario de Jaén, Nuevo Diario de Valladolid, etc. También se ha introducido en el sector de las revistas: Rolling Stones, Cinemanía, etc.
Su inserción en radio se producirá en 1984 cuando el grupo se convierte en accionista minoritario de la cadena SER. En 1985, adquiere un 35% más y ya en 1991 se hace con el 25 % que poseía todavía el Estado. En 1992, el grupo adquiere la Cadena Antena 3 Radio del grupo Godó. Desde entonces su prensencia en radio ha ido aumentado con las emisoras Cadena 40 Principales, M-80, Cadena Dial y Radiolé, etc. Su evolución abarca también el sector televisivo, donde ha fraguado alianzas con Sogepaq, Canal Plus, Cana Satélite Digital. Su última puesta en marcha ha sido Localia TV en 2002, aunque su consolidación en el panorama audiovisual no llegaría hasta un año más tarde. Localia es la marca bajo la que se agrupan las televisiones locales del Grupo Prisa.
Desde principios de los noventa el Grupo ha dado especial importancia, en su estrategia de crecimiento, a la internacionalización, enfocada fundamentalmente en América Latina y en el mercado hispano de Estados Unidos. En el campo editorial Prisa tiene una fuerte presencia en América Latina a través de la Editorial Santillana, con una tradición de más de 40 años en casi todos los países de la región. El grupo ha adquirido el cien por cien de la editorial brasileña Moderna, dedicada a los libros educativos. Con esta incorporación se ha reforzado extraordinariamente la posición del grupo en uno de los mercados más pujantes de América. Igualmente las editoriales Alfaguara, Aguilar y Taurus tiene una importante presencia en este continente.
En 1999, Prisa adquirió el 19 por ciento de Caracol Radio al Grupo Empresarial Bavaria de Colombia, y al año siguiente constituyó en Miami, junto con Caracol (50-50) un holding internacional de radio, Grupo Latino de Radiodifusión (GLR), que integra actualmente 105 emisoras en Chile, Panamá, Costa Rica, Estados Unidos (Miami) y Francia (Radio Latina de París). En mayo de 2004 Prisa adquirió a Bavaria su participación en GLR, aglutinando la totalidad del capital. En octubre de 2000, Prisa invirtió diez millones de dólares en el Grupo Garáfulic, el principal conglomerado de medios de comunicación de Bolivia, que controla los canales de televisión de la red ATB, varias cadenas radiales de alcance nacional y los diarios La Razón (La Paz), El Nuevo Día (Santacruz), y Extra.
Un año después, firmó un acuerdo con Televisa, de México, para el desarrollo del mercado de la radio en ese país. Prisa adquirió el 50 por ciento de Radiópolis, el quinto grupo radiofónico mexicano, con seis frecuencias en Ciudad de México, siete en Guadalajara, y otras cuatro en San Luis Potosí, Mexicali, Monterrey y Veracruz. La prioridad que le está dando el Grupo a los medios audiovisuales es más clara todavía en la estrategia de penetración en el mercado hispano de Estados Unidos. Prisa tiene tres divisiones en Miami: Editorial Santillana, Grupo Latino de Radiodifusión y MuXXic Latina. En el sector de la música la compañía insignia del Grupo, Gran Vía Musical, ha firmado importantes acuerdos con la discográfica Universal -con la que constituyó en julio de 2000 una "joint venture" para crear MuXXic Latina-, y con el sello Crescent Moon, de Emilio Estefan, para el lanzamiento y comercialización de artistas de habla hispana.